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PROGRAMMA DI RICERCA 2004

italiano - english
Unità di Ricerca
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Classificazione scientifico-disciplinare
Classificazione brevettuale
Classificazione geografica
Bibliografia
1. K. Bauer, D. Garbe, H. Surburg Common Fragrance and Flavour Materials : Preparation, Properties and Uses VCH Verlag 3rd Edition, 1997
2. M. Gautschi et al., Chimia, 2001, 55, 379
3. K. J. Rossiter Chem. Rev. 1996, 96, 3201
4. C. Fehr Angew, Chem. Int Ed Engl 1996, 35, 2566
5. P : Kraft et al., Angew, Chem. Int Ed Engl 2000, 39, 2980
6. G. Frater et al., Tetrahedron, 1998, 54, 7633
7. C. Fehr et al., Helv. Chim. Acta 2002, 85, 533
8. C. Fehr et al., Chimia, 1999, 53, 376
9. E. Brenna, C. Fuganti, S. Serra, Tetrahedron : Asymmetry, 2003, 14, 1-42
Parole Chiave
AROMI; FRAGRANZE; CHIRALITA'; ENANTIOMERI OLFATTIVAMENTE ATTIVI; SINTESI; CATALISI

Aromi e fragranze

Politecnico di Milano
Abstract
Viene proposto un programma di sintesi attraverso metodi catalitici delle forme enantiomeriche di un numero rilevante di sostanze appartenenti a classi strutturali differenti, ma accumunate dal fatto di essere usate nella pratica come aromi e fragranze.

Coordinatore Scientifico del Programma di Ricerca
Claudio FUGANTI Politecnico di MILANO
Obiettivo del Programma di Ricerca
Nell'ambito della chimica fine, l'industria degli aromi e delle fragranze è seconda come fatturato a quella farmaceutica, ma non è a questa inferiore quanto a scientificità. Infatti, i due settori sono complementari, come dimostrato dal fatto che la Givaudan, primo produttore mondiale di materie prime per profumeria, è stata, prima di diventare una ‘public company', una divisione della Roche. Analogamente, i giganti BASF e Bayer possedevano FDO e Haarmann & Reimer. Paradossalmente, nell'Università italiana ci sono valenti attività di ricerca nell'ambito della sintesi farmaceutica, mentre rari sono i ricercatori che si occupano delle sostanze che hanno un'utilizzazione pratica a causa del loro odore. Per i motivi ora citati e per quelli che saranno espressi in seguito, si chiede venga rinnovato il finanziamento del piano COFIN dal titolo ‘Aromi e fragranze' che coinvolge cinque unità, ciascuna delle quali specializzata in settori particolari della sintesi asimmetrica catalitica, che intendono applicare le metodologie in cui sono particolarmente versate, alla sintesi di singoli enantiomeri di sostanze di uso pratico nell'industria dei prodotti odorosi.
Come è stato verificato per quasi tutti i prodotti biologicamente attivi chirali esaminati, anche per aromi e fragranze vale la circostanza secondo cui un solo enantiomero è olfattivamente attivo [1]. L'attuale prevalente impiego in formulazione di prodotti racemi è conseguenza del fatto che molte delle sintesi pratiche >>>

Risultati parziali attesi
Ci si attende che in questa fase siano stati preparati tutti i substrati da trasformare in singoli enantiomeri, con i metodi indicati. Inoltre, devono essere state iniziate le prove di trasformazione che portano al prodotto desiderato di quei substrati di più facile sintesi. Inoltre, devono essere disponibili tutti i metodi analitici (GC e/o HPLC chirale) per intermedi e prodotti finali. La sintesi dei prodotti racemi lungo la via proposta deve inoltre essere stata verificata per tutti i prodottiCi si attende che si sia potuto completate le sintesi programmate, ottenendo i prodotti desiderati con elevata purezza enantiomerica e chimica, nonché con rese elevate. Inoltre, nei casi in cui la via programmata fosse risultata inadeguata, sarà stata organizzata una variazione di metodologia e/o substrato in maniera da raggiungere egualmente l'obiettivo previsto.

Durata
24 mesi
Base di partenza scientifica nazionale o internazionale
Per molti anni, la sintesi di fragranze e aromi si è sviluppata di concerto con gli studi estrattivi da fonti naturali di odoranti e con i relativi studi strutturali, della cui esattezza la riproduzione sintetica era la conferma. L'evoluzione di questo primo approccio è stata la messa a punto di sintesi pratiche di molti prodotti da poter usare nelle formulazioni aromatiche, in sostituzione di quelli naturali estrattivi non accessibili in quantità [1]. La ricerca sintetica nell'area delle fragranze ha permesso di individuare numerosi nuovi prodotti, che spesso richiamano strutturalmente potenti prodotti naturali, ora applicati industrialmente su scala massiccia [2] La sintesi dei singoli enantiomeri di sostanze odorose è stata spesso realizzata nel contesto di studi di relazione struttura-odore [3]. Recentemente, l' interesse industriale per la sintesi dei singoli enantiomeri di odoranti naturali e sintetici si è accentuato. Infatti, anche in quest'area di prodotti biologicamente attivi viene correntemente applicato il ‘chiral switch', che spesso permette sia di accedere a prodotti di nuove proprietà odorose che a eludere protezioni brevettuali. La letteratura rilevante sulla sintesi di singoli enantiomeri di odoranti comprende [4,5,6]. Ad esempio, alfa-damascone e Tonalide (odorante muschiato di sintesi - 3.000 ton/anno) sono accessibili nella forma enantiomerica olfattivamente attiva attraverso metodi catalitici basati sulla protonazione enantioselettiva di enolati. Studi >>>