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PROGRAMMA DI RICERCA 2004

italiano - english
Programmi di ricerca simili:
Classificazione scientifico-disciplinare
Classificazione brevettuale
Classificazione geografica
Bibliografia
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Parole Chiave
CATALISI ETEROGENEA; SONOCHIMICA; MICROONDE; STEREO- E REGIOSELETTIVITÀ; DETERMINAZIONE STRUTTURALE

SVILUPPO DI PROCESSI SINTETICI ECOCOMPATIBILI NELLA SINTESI ORGANICA

Università degli Studi di Perugia
Abstract
Allo scopo di preparare molecole di interesse applicativo con metodologie ecocompatibili, verranno investigate una serie di reazioni da effettuare, in presenza di catalizzatori eterogenei, ultrasuoni, microonde, in assenza di solvente o utilizzando mezzi acquosi. L’attenzione sarà principalmente rivolta alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio e carbonio-azoto con l’obiettivo di sintetizzare molecole target di interesse sia per la chimica fine che per l’attività biologica.

Coordinatore Scientifico del Programma di Ricerca
Massimo CURINI Università degli Studi di PERUGIA
Obiettivo del Programma di Ricerca
Negli ultimi anni la Chimica Organica si è enormemente sviluppata sia nel campo della determinazione strutturale che nel campo della sintesi di tutta una serie di composti che vanno dai prodotti naturali di interesse biologico ai "fine chemicals". Purtroppo questo importante contributo è stato affiancato da un aumento sproporzionato di rifiuti di lavorazione con conseguenti problemi di smaltimento e/o recupero. L'evidenza di quanto affermato si riscontra in alcune normative che prevedono ad esempio il divieto o la graduale riduzione dell'impiego di solventi clorurati in processi industriali.
In funzione di quanto sopra esposto, il chimico organico deve, necessariamente cambiare mentalità ponendo come priorità in un progetto di sintesi l'impiego di tecnologie, reagenti e solventi eco-compatibili. Tra le strategie che permettono di affrontare adeguatamente la problematica in oggetto risultano di particolare importanza processi che impiegano catalisi eterogenea e reazioni promosse da ultrasuoni in mezzo acquoso e da microonde in assenza di solventi. Il programma di ricerca proposto, avvalendosi di tali tecniche, si pone come obiettivo lo sviluppo di nuovi processi sintetici eco-compatibili per la preparazione di prodotti per la chimica di base e per la chimica farmaceutica.
Le unità che partecipano al programma si caratterizzano per le loro specifiche competenze in questi settori.

Risultati parziali attesi
Il programma prevede in questa fase l'ottenimento dei seguenti obiettivi:

Obiettivo 1: Progettazione, realizzazione e sperimentazione di un nuovo sistema "probe" dotato di un set di sonde (horn) removibili con forma e dimensioni diverse (esponenziale, a candela ecc.) per ottimizzare il rendimento dello strumento in funzione del mezzo di reazione e dei volumi. Costruzione di un nuovo tipo di reattore "cup horn" con traduttore dal basso e camera di reazione a tenuta ermetica per reazioni in atmosfera modificata. Costruzione di un reattore a doppio effetto per la simultanea irradiazione con UAI e microonde.

Obiettivo 2: I nuovi reattori sonochimici verranno utilizzati per lo sviluppo di reazioni ecocompatibili con adattamenti delle reazioni di Suzuki-Miyaura (homo- e cross-coupling), di Ullmann e Sonogashira.

Obiettivo 3: Reazioni promosse da microonde in assenza di solvente come la reazione di Pechmann per preparare nuovi anelli cumarinici e reazioni di amminometilazione tipo Mannich per l'inserimento di gruppi amminici sulla catena laterale.

Obiettivo 4: Sintesi di pirazoli catalizzata da acidi.

Obiettivo 5: Sintesi di cicloalcanopirazoli (indazoli) catalizzata da acidi.

Obiettivo 6: Sintesi di cumarine catalizzata da acidi.

Obiettivo 7: Sintesi di derivati psoralenici.

Obiettivi 8: Determinazioni strutturali.

Le pubblicazioni scientifiche e >>>

Durata
24 mesi
Base di partenza scientifica nazionale o internazionale
Il progetto nasce e si articola per far fronte alla sempre più pressante richiesta dello sviluppo di nuovi processi sintetici eco-compatibili.
Le competenze acquisite negli ultimi anni dalle Unità di Ricerca proponenti permetteranno di affrontare la problematica in oggetto sfruttando diversi approcci sintetici con l'obiettivo della preparazione di molecole a potenziale attività biologica.
Tra le possibili soluzioni del problema riveste senza dubbio un ruolo rilevante lo sviluppo di metodologie basate su processi catalitici che permettono l'utilizzo di sistemi eterogenei effettuati in assenza di solvente e con riciclo del catalizzatore (1). In questo contesto è sufficiente ricordare i primi lavori di Thomas (2) e Laszlo (3, 4) per avere un quadro di riferimento significativo. Recentemente è emersa la possibilità di utilizzare, quali sistemi catalitici, solidi lamellari facilmente accessibili quali fosfati e fosfonati di zirconio (5). L'applicazione di questa classe di composti alla sintesi è recente e comprende reazioni di protezione e deprotezione, apertura di epossidi, formazione di nuovi legami carbonio-carbonio e sintesi di eterocicli (6). Tali reazioni sono condotte in condizioni blande e offrono in genere rese di indubbio interesse.
Alternativamente è possibile attivare processi eco-compatibili anche in assenza di catalizzatori mediante reazioni sonochimiche. Questa tecnica, grazie alla diffusione di reattori con ultrasuoni ad alta intensità, ha >>>