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INIZIO_TESTO_DA_INDICIZZARE

PROGRAMMA DI RICERCA 2004

italiano - english
Unità di Ricerca
Programmi di ricerca simili:
Classificazione scientifico-disciplinare
Classificazione brevettuale
Classificazione geografica
Bibliografia
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(2) Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M. e Coll. Synthesis 2001, 483.
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(4) Crotti, P.; V.; Macchia, F.; Pineschi, M. e Coll. Org. Lett. 2003, 5, 1971.
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(6) Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M. e Coll. Chem. Commun., 2001, 2606.
(7) Pineschi, M.; Macchia, F. e Coll. Org. Lett. 2002, 4, 2703.
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(74) Fringuelli, F. e Coll. Green Chem., 2003, 5, 425.
(75) Fringuelli, F. e Coll. Green Chem., 2003, 5, 436.
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(90) Taticchi, A. Eur. J.Org.Chem. 2001, 2869
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(94) Taticchi, A. e Coll Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1257.
(95) Taticchi, A. e Coll Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1331.
(96) Taticchi, A. e Coll Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 481.
(97) Taticchi, A. e Coll Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2387.
(98) Taticchi, A. e Coll Policyclic Aromatic Compounds 2003, 483.
(99) Taticchi, A. e Coll Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2775.
(100) Seneci, P. "Solid Phase and Combinatorial Technologies", John Wiley & Sons, New York, 2000.
(101) Dornwal, F. Z. "Organic Synthesis on Solid Phase", Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
(102) "Chiral Catalyst Immobilization and Recycling" De Vos, D. E.; Vankelecom, I. F. J.; Jacobs, P. A., Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
(103) Desimoni, G.; Faita, G. e Coll. Tetrahedron 1999, 55, 8509.
(104) Faita, G.; Quadrelli, P. e Coll. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1265.
(105) Faita, G.; Quadrelli, P. e Coll. Tetrahedron 2001, 57, 8313.
(106) Desimoni, G.; Faita, G.; Quadrelli, P. e Coll. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 333.
(107) Cornejo, A.; Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Garcia-Verdugo, E.; Gill, M. J.; Lagarreta, G.; Luis, S. V.; Martinez-Merino, V.; Mayoral, J. A. Org. Lett. 2002, 4, 3927.
(108) "Eterocicli penta atomici non aromatici in processi stereocontrollati" Convegno PRIN 2002, Pavia 25,26 Settembre 2003.
Parole Chiave
ETEROCICLI; STEREOCONTROLLO; CATALISI; SINTESI STEREOSELETTIVE; REAZIONI PERICICLICHE; SINTONI; SOLVENTI NON CONVENZIONALI; ALTA PRESSIONE; SINTESI IN FASE SOLIDA

ETEROCICLI NON AROMATICI IN PROCESSI STEREOCONTROLLATI

Università degli Studi di Pavia
Abstract
Il programma, generato dall’idea di riunire in un cluster di Unità una significativa parte dei gruppi di ricerca che in Italia operano nel campo della chimica degli eterocicli non aromatici, sviluppato nell’ambito di due programmi biennali finanziati dal titolo "Eterocicli non aromatici in processi stereocontrollati", porta qui a completamento alcune tematiche originali che nel quadriennio sono diventate argomenti di punta della ricerca contemporanea. L’osservazione che i progetti coordinati delle sei Unità hanno prodotto nel quadriennio in modo estremamente proficuo, dimostra che questi argomenti meritano ancora ricerche nei settori concernenti: lo sviluppo di vie sintetiche stereocontrollate ad alcuni sintoni eterociclici non aromatici; la messa a punto di nuovi catalizzatori chirali basati su un legante eterociclico e la loro applicazione a processi con elevato tranfer di chiralità; il perfezionamento di metodologie non-convenzionali nella progettazione di processi a basso impatto ambientale.
Il primo tema riguarda la progettazione di processi stereocontrollati che coinvolgono eterocicli non aromatici. La selezione degli obiettivi, focalizzata su eterocicli tri- e penta-atomici, tiene conto del loro uso come sintoni, capitalizzando gli stereocentri nel processo di trasformazione. Nel campo degli anelli triatomici verrà sviluppata la sintesi e l’apertura stereospecifica di aziridine ed epossidi allilici. Gli eterociclici cationici del selenio >>>

Coordinatore Scientifico del Programma di Ricerca
Giovanni DESIMONI Università degli Studi di PAVIA
Obiettivo del Programma di Ricerca
Obiettivo del programma di ricerca coordinato delle sei Unità è la messa a punto di processi stereocontrollati in cui sono coinvolti eterocicli non aromatici caratterizzati dalla presenza di uno o più centri chirali.
Questo programma è il naturale proseguimento dei progetti con lo stesso titolo "Eterocicli non-aromatici in processi stereocontrollati", presentati nel 2000 e 2002 dalle sei Unità che concorrono all’attuale progetto, ed allora finanziati.
Esso si colloca in una delle aree più attuali e di maggior sviluppo della chimica organica, in quanto la sintesi stereocontrollata di eterocicli chirali consente di avere a disposizione sia potenziali sintoni flessibili per sintesi di molecole di elevato carattere innovativo, sia strumenti di avanguardia per l’assemblaggio di catalizzatori chirali per reazioni enantioselettive.
Il raggiungimento di questi obiettivi non è l’unico scopo di questo programma. Esso si propone anche di mettere a punto metodologie di sintesi, che coinvolgono derivati eterociclici non aromatici, caratterizzate da basso impatto ambientale, sia agendo sul mezzo di reazione mediante l’uso di solventi "environmentally friendly" (o addirittura sviluppando processi di ampio interesse condotti in assenza totale di solvente), sia attraverso lo sviluppo di condizioni (come la fase solida) che minimizzano il rilascio di rifiuti all’ambiente, sia attraverso la messa a punto di processi catalitici che >>>

Risultati parziali attesi
Con l’esperienza estremamente positiva dei precedenti programmi, sebbene il programma venga sviluppato in un’unica fase, risultati parziali saranno sicuramente raggiungibili nello svolgimento delle ricerche programmate. Questi riguarderanno l’incremento delle conoscenze teoriche dei processi e la messa a punto sperimentale degli stessi. In particolare, i punti qualificanti sono tre:
- realizzazione di vie sintetiche stereocontrollate di eterocicli non aromatici, anche attraverso processi innovativi non convenzionali, e loro successiva elaborazione;
- sviluppo dell’utilizzo di eterocicli non aromatici come sintoni in reazioni stereocontrollate;
- messa a punto di nuovi catalizzatori chirali per processi sintetici enantioselettivi in cui gli eterocicli non aromatici rappresentano spesso sia lo strumento operativo che l’obiettivo sintetico finale.
Il raggiungimento di risultati parziali in itinere, fissando una scadenza annuale per un bilancio intermedio, sarà documentato da pubblicazioni e/o comunicazioni scientifiche che certamente cominceranno ad apparire ben prima della chiusura del progetto.
Ciò del resto si è puntualmente verificato nei precedenti programmi di ricerca, focalizzati su una base avente matrice culturale (eterocicli non-aromatici in processi stereocontrollati) uguale a questo, cui concorrevano le stesse sei Unità partecipanti al presente programma. Nel precedente programma (anni 2002-2004 >>>

Durata
24 mesi
Base di partenza scientifica nazionale o internazionale
La possibilità di presentare un programma di ricerca basato sui processi stereocontrollati che coinvolgono eterocicli non aromatici nasce da due semplici considerazioni: in Italia esistono diversi gruppi di ricerca che operano a livello internazionale sull’argomento e la comunità scientifica internazionale considera questo settore strategico per la ricerca. Se ciò ha semplificato, ormai alcuni anni or sono, la nascita di un cluster di Unità sufficentemente omogeneo e dotato di massa critica comunque adeguata a promuovere utili sinergie, dall’altro rende inevitabile il confronto con la ricerca scientifica internazionale contemporanea.
Verrà quindi di seguito presentato in modo conciso lo stato dell’arte, facendo riferimento agli aspetti più recenti delle ricerche oggetto del presente programma, ed illustrando in modo adeguato i contributi a tale campo delle Unità afferenti a questo progetto.
Come riportato nel programma di ricerca, i temi del progetto sono i seguenti:
a) lo sviluppo di sintesi stereocontrollate di derivati eterociclici non aromatici, il controllo stereoselettivo della loro reattività ed il loro possibile utilizzo come sintoni per targets di rilevante interesse;
b) la messa a punto di nuovi catalizzatori strutturati in un legante eterociclico otticamente attivo ed un centro cationico inorganico coordinante e la loro applicazione a processi caratterizzati da elevato tranfer di chiralità;
c) il perfezionamento >>>