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INIZIO_TESTO_DA_INDICIZZARE

PROGRAMMA DI RICERCA 2005

italiano - english
Programmi di ricerca simili:
Classificazione scientifico-disciplinare
Classificazione brevettuale
Classificazione geografica
Bibliografia
[1]Aversa, M.C. et al., J.Org.Chem.2002,67,6925
[2]Aversa, et al., a) J.Org.Chem.1997, 62,4376 b) Tetrahedron: Asymmetry 2001,12,2901
[3]Aversa, M.C. et al., a) Tetrahedron:Asymmetry 1997,8,2989 b) Ibid 1999,10,3919 c) Arkivoc 2004,79
[4]Aversa, M.C.; et al., Synthesis 2003, 2241
[5]Aversa, M.C.; et al., J.Org.Chem. 2001,66,4845
[6]Aversa, M.C.; et al., Ibid 2005,70,1986
[7]Choudary, B.M.; et al., Green Chem. 1999,1,289
[8](a)Knapp, S.; et al., Org.Lett. 1999, 1,611.(b) Driguez, H. Chembiochem 2001, 2, 311.
[9](a)Kadaba, P. K.; et al., Adv. Het. Chem. 1984, 37, 217 (b) F. Clerici, Advances in Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky ed., Pergamon Press, vol. 83, 72-116, 2002
[10]Gelmi, M. L. et al., Org. Prep. Proc. Int. 2003,35,141
[11](a) Dowle, M. D.; et al., Chem.Soc. Rev.1979,8,171. (b) Gelmi, M. L. et al.: Tetrahedron 2001,57,6429; J.Org. Chem. 2001,66,4941. (c) Zhang, D et al., Ibid 1998,63,755
[12]DeClercq et al.: Biochem. Pharmacol. 1983,3583
[13]Lupetti et al. Trends in Mol. Med. 2003,9,269
[14]Fazio, A.; et al., Tetrahedron 2000, 56
[15]Palomo, C.; et al.,J.Org.Chem. 2001,66
[16]Davis, F.A.; et al.,J.Org.Chem. 2000,65,7663
[17] Dalla Croce, P.; et al.,. (a) Heterocycles, 2000, 52,1337; (b)Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 2635; c) Heterocycles, 2003,61,563
[18](a)Vogt, P. F et al., Tetrahedron 1998,54,1317(b) Adam, W.; et al.,Chem. Rev. 2003,103, 4131.
[19]Boger, L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic Press: San Diego, 1987
[20]Keck, G. E.; et al.,Tetrahedron 1981,37,4016
[21] Caramella, P. et al., (a) Tetrahedron Lett. 1996,37,1909; (b) Tetrahedron 1999,55,10497
[22](a) Caramella, P.; Grünanger, P. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Padwa, A. Eds.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1984, pp. 291-392. Caramella, P. et al., (a) Tetrahedron Lett. 2001,42,731; (b) Ibid 2001, 42, 5077; (c) J. Am. Chem. Soc. 2002, 24,1130; (d) J.Org.Chem. 2003,68,6035; (e) Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8785; (g) J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15420
[23]Caramella, P. et al., Tetrahedron 1997,53,1787
[24]Caramella, P. et al., Tetrahedron Lett. 1999, 40,797
[25]Crimmins, M. T. et al., Tetrahedron 1998, 54,9229
[26]Caramella, P.; et al., Eur. J.Org.Chem., 2000, 261
[27](a) Streith, J.; et al., Synthesis 1994, 1107. (b) Streith, J.; et al., Ibid 1996, 189
[28]Caramella, P.; et al., Tetrahedron 2004, 60, 3643
[29]Singlet Oxygen; Frimer, A. A. Ed.; CRC Press: Boca Raton (Fl), 1985
[30] Iesce, M.R.; et al.,Curr. Org. Chem. 2005, 9, 109 and references cited therein
[31] Iesce, M.R.; et al., a) Synthesis, 1994, 944; b) Synlett, 1995, 1161; c) Synthesis,1995, 439; d) Synthesis, 1997, 657; e) Synthesis, 1998,333; f) Synlett, 1999,417
[32] Iesce, M. R.; et al., a) J.Org.Chem. 1996,61,8677; b) J.Org.Chem. 1998,63,9528; c) J.Org.Chem. 2001,66,4732
[33] Iesce, M. R.; et al., a) J.C.S., Chem. Commun., 1989,1608; b) J.C.S., Perkin Trans. 1, 1994,3295; c) J.Org.Chem., 1995,60,5324
[34]a) Suhadolnik, R. J. Nucleoside Antibiotics; Wiley-Interscience: New York, 1970; b) Shaban, M. A. E. and Nasr, A. Z. InAdvances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Academic Press: London, 1997, Vol. 68, p. 385; c) Danishefsky, S. J.; et al., J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1285; d) Olsen, A. G.; et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,2001, 900 e) Sollogoub, M.; et al.,T. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3121.
[35] A. Brandi, et al.; In “Current Trends in Organic Synthesis” eds. C. Scolastico, F. Nicotra; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999; pp 213.
[36]A. Brandi, et al a) J.Org.Chem. 1995, 60, 6806. b) Synlett 1996, 761; c) J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 585; d) Org.Lett. 2001, 3, 1367 e) Tetrahedron Asymmetry 1996, 7, 1659; f) Eur. J.Org.Chem. 2002, 1941
[37]A. Brandi, et al a)Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8097; b) J.Org.Chem. 1998, 63, 7311. c) Synlett 1998, 1444;d) Eur. J.Org.Chem. 1999, 1319; e) Org.Lett. 2003, 5, 1475.
[38]a) S.K. Das, Synlett 2004, 915. b) A. Loupy, C. R. Chimie 2004,7,103. c)B.L.Hayes, Aldrichimica Acta 2004, 37, 66.
[39](a) Caramella, P. et al., Tetrahedron 2000, 56, 4299 (b) Corsaro, A.; et al., Synthesis 2000, 1469. (c) Chiacchio, U.; et al., (i) Tetrahedron: Asymm. 2000, 2045 (ii) Tetrahedron 2001, 57, 3425 (iii) Eur.J.Org. Chem. 2002,1206 (iv)J. Med. Chem. 2003,46,3696 (v) Tetrahedron Lett. 2001,42, 1777(vi) Eur.J.Org.Chem. 2001,1893(vii)J.Org.Chem. 1999, 64, 28 (viii) J.Org.Chem. 1999, 64, 9321
[40](a)Santana, L.; et al., Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 755(b) Santana, L.; et al., Synthesis 2001,10,1532
[41](a) Schneller, S. W. Current Topics in Med. Chem. 2002,2,1087
[42]Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1990
[43](a)Chiacchio, U.; et al., Bioorg. Med. Chem. 2004, 12,3903(b) Saita, M.G.; et al., Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003,22739(c) Chiacchio, U.; et al., T. Tetrahedron 2003, 59, 4733. (d) Chiacchio, U.; et al., Tetrahedron: Asymm. 2003,14,2717
[44](a) Wyatt, P. G.; et al., Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 2039. (b) Katagiri, N.; et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 589. (d) Shaw, G.; Warrener, R. J. Chem. Soc. 1958, 153
[45](a) Jenny, T.; et al., Helv. Chim. Acta 1992,75,1944. (b)Jenny, T.; et al., Nucleosides Nucleotides 1992,11,1257
[46](a)Marquez, V.; et al., J.Org.Chem. 1988,53,5709(b) Tseng,C.; Marquez, V. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3669.
[47]Jeong, L.S.; Jin, D. Z.; Kim, H. O.; Shin, D. H.; Moon, H. R.; Gunaga, P.; Chun, M. W.; Kim, Y.-C.; Melman, N.; Gao,Z.-G.;Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 3775
[48]Zhang, X.; Qing, F.-L. J.Org.Chem. 2002,67,1016
[49]Naka, T.; Minakawa, N.; Abe, H.; Kaga, D.; Matsuda, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,7233
[50]Kambampati, R.; Lauhon, C. T. Biochemistry 2003,42,1109
[51]Haraguchi, K.; Takahashi, H.; Shiina, N.; Horii, C.; Yoshimura, Y.; Nishikawa, A.; Sasakura, E.; Nakamura, K.T.; Tanaka, H.J.Org. Chem. 2002,67,5919
[52]Bluemling, G. R.; Bressette, A. R. 225th ACS National Meeting, New Orleans, LA, USA, March 23-27, 2003
[53]Matsuda, H. Kagaku to Kogyo 2001,54,1072
[54]Young, R. J. Drug Discovery Today 1996,1,123
[55]Yokoyama, M. Synthesis, 2000,12,1637
[56]Foti, F.; et al., Synlett 2005,125
[57].Cordaro, M.; et al. Synlett 2003, 1710
[58]Grassi, G.; Foti, F.; Risitano, F.; Zona, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1061-1062.
[59] a) Pollini, G. P.; et al., Synthesis 1987, 857 b) Kotyatkina, A. I. Russ. Chem. Rev. 2001,70,641and references cited therein
[60]Mukaiyama, T.; Hoshino T.; J. Am. Chem. Soc.1960,82,5339
[61]V.Vigalok, et al., Khim. Geterotsikl. Soedin. 1969, (1), 175
[62] Duranleau, R.G.; et al., U.S.Patent 4089867 (1978)
[63]Shimizu, T.; et al., Bull. Chem. Soc. Jpn.1984, 57, 2531
[64] Kaji, E.; et al., Chem. Pharm. Bull., 1978,26,3254
[65]Shimizu, T.; et al., Bull.Chem. Soc. Jpn.1986,59,2827
[66]Bachmann G.B.; Strom, L.E. J.Org.Chem. 1963,28,1150
[67]Basel Y.; Hassner, A. Synthesis 1997,309
[68] Tsushima, S. et al., Jp Patent 24902 (1968); Chem .Abs. 1969,70,87344
[69]Leslie-Smith, M.G.; et al.,Tetrahedron. Lett. 1994,35,9251
[70]McKillop A.; Kobylecki, R.J. Tetrahedron,1974,30,1365
[71]Rahman, A.; et al., J. Chem. Soc. Pak. 1983,5,243
[72]Rahman, A.; et al., J. Sci. Res. 1978,30,91
[73] a) Grund, H.; Jaeger, V. Liebigs Ann.Chem.1980,80 b) Shimizu, T. et al.,Bull.Chem Soc. Jpn. 1986,59,2827
[74]Kwiatowsky S.; Langwald, M. Monatsh. Chem. 1986,117,1091
[75]Nelson, S. D.; et al., J.Org.Chem. 1972,37,2686
[76]Kaji, E.; et al., Chem.Pharm. Bull. 1978,26,3254
[77]S.Kwiatowsky et al., Monatsh. Chem. 1986,117,1091
[78] Beck, W.; et al., a) Angew. Chem. Int. Ed. 1971,10,66 b) Ber. 1974,107,1371 c) J. Organomet. Chem. 1986,314,C55-C58
[79]Faita, G.; et al., Eur. J.Org.Chem. 2002, 1175
[80](a)Gandolfi, R.; et al., Tetrahedron:Asymmetry 2002,13,2345 (b)Molinari, F.; et al., Ibid 2004,15,1945 (c) Converti, A et al., Enzyme Microb. Technol.,2005,36, 432
Parole Chiave
CICLOADDIZIONE [3+2]; 1,3-DIPOLI; RIDOTTO IMPATTO AMBIENTALE; STEREOSELETTIVITA'; REAZIONI SU FASE SOLIDA; AMMINOACIDI, ZUCCHERI E NUCLEOSIDI MODIFICATI; CICLOADDIZIONE [4+2]; OSSIGENO SINGOLETTO

CICLOADDIZIONI CON RIDOTTO IMPATTO AMBIENTALE PER LA SINTESI DI SOSTANZE DI INTERESSE BIOLOGICO

Università degli Studi di Firenze
Abstract
Il progetto di ricerca è proposto da afferenti al “Centro Interuniversitario sulle Reazioni Pericicliche” (http://www.unifi.it/cirp/). Esso si inserisce in una delle aree principali della chimica organica in quanto le reazioni pericicliche sono uno dei migliori metodi di sintesi stereocontrollata di prodotti con interesse biologico e non. Lo scopo della ricerca è quello di individuare metodologie sintetiche mediante processi eco-compatibili, operando sia sul mezzo di reazione (solventi ionici, zuccheri fusi) sia sfruttando condizioni di reazioni (biocatalisi, microonde, ultrasuoni, energia solare) in grado di minimizzare gli scarti di reazione. Ciò sarà attuato mettendo a punto nuovi processi che utilizzino il concetto di atom economy. Obiettivo comune è la preparazione di carboidrati modificati interessanti di per sè o in quanto sintoni nella preparazione di pseudonucleosidi. Le reazioni di cicloaddizione, sia omo- che etero-Diels Alder e quelle 1,3-dipolari saranno i principali strumenti sintetici per la preparazione di reagenti o di intermedi chiave che garantiranno il controllo sia della regiochimica che della stereochimica dei vari stereocentri.
Carboidrati Modificati
Saranno preparate diverse classi di carboidrati modificati, in forma enantiopura, tramite protocolli noti o originali. Sulfinil-zuccheri, glicosil-eterocicli, imminozuccheri e pseudo immino-C-disaccaridi (1-2)-legati di interesse biologico saranno così ottenuti:
>>>

Coordinatore Scientifico del Programma di Ricerca
Francesco DE SARLO Università degli Studi di FIRENZE
Obiettivo del Programma di Ricerca
Obiettivo di questo progetto è lo sviluppo sia di PRODOTTI che di PROCESSI tramite le reazioni pericicliche. La sintesi dei prodotti sarà focalizzata su obiettivi interessanti per numerose applicazioni in chimica farmaceutica o medicinale e riguarderà la sintesi di carboidrati modificati interessanti di per sè o per la sintesi di altre classi di composti quali i pseudonucleosidi. Le reazioni di cicloaddizione (RC) sia Diels Alder (DA) ed etero-DA che 1,3-dipolari (CD), saranno lo strumento sintetico principale per la preparazione di reagenti o di intermedi chiave. Caratteristiche principali di queste reazioni sono la loro stereoselettività, che consente di pianificare la formazione di differenti diastereoisomeri, oltre che la possibilità di utilizzare sintoni chirali che permettano la preparazione di composti enantiopuri. Il progetto sarà sviluppato dedicando considerevoli sforzi all’individuazione di processi eco-compatibili opera la riduzione del numero dei passaggi nella preparazione di precusori e intermedi, sull’uso di reazioni catalitiche, compresa la biocatalisi, sulla riduzione o il miglioramento dei passaggi di separazione e purificazione realizzabili nei seguenti modi: i) sintesi su fase solida; ii) uso di solventi ionici e altri mezzi di reazione (carboidrati fusi); iii) uso delle microonde, degli ultrasuoni, dell’energia solare.
Obiettivo: PRODOTTI
Carboidrati modificati
Saranno preparate diverse classi di carboidrati >>>

Durata
24 mesi
Base di partenza scientifica nazionale o internazionale
Le cicloaddizioni costituiscono un mezzo efficiente per la sintesi diretta di composti eterociclici o carbociclici a partire da precursori non ciclici. E' perciò una caratteristica intrinseca di questo metodo l'offerta della massima "economia di atomi"; inoltre spesso si realizza un buon controllo della stereoselettività in virtù della natura concertata di questi processi, mentre sono frequenti elevati tassi di regioselettività. I prodotti, eterociclici o omociclici, possono poi essere sottoposti ad ulteriori trasformazioni, seguendo procedure consolidate. I partecipanti vantano una vasta esperienza nella chimica delle cicloaddizioni e sono tutti afferenti al "Centro Interuniversitario di ricerca sulle Reazioni Pericicliche e sintesi di sistemi eterociclici e carbociclici" (http://www.unifi.it/cirp/). Il programma di ricerca riguarda l'uso delle reazioni di cicloaddizione nella sintesi di composti poliossidrilati riferibili a zuccheri modificati e a nucleosidi modificati. Il metodo delle cicloaddizioni offre ottime possibilità di sintesi stereoselettive, inoltre il progetto, così come recita il titolo, è anche impegnato nello sviluppo di processi con ridotto impatto ambientale. La base scientifica viene illustrata in base alla classificazione delle REAZIONI DI CICLOADDIZIONE impiegate nel programma ed ai PROCESSI miranti alla riduzione dell'impatto ambientale.
REAZIONI DI CICLOADDIZIONE
REAZIONI DIELS-ALDER DI >>>