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PROGRAMMA DI RICERCA 2007

italiano - english
Unità di Ricerca
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Parole Chiave
SINTESI ASIMMETRICA, ORGANOCATALISI, STEREOCONTROLLO DA ETEROATOMI, COMPOSTI ORGANICI POLIFUNZIONALI, REAGENTI ORGANOMETALLICI

STEREOSELEZIONE IN SINTESI ORGANICA. METODOLOGIE ED APPLICAZIONI

Università degli Studi di Perugia
Abstract
L'obiettivo generale del presente progetto consiste nella messa a punto di nuovi strumenti sintetici quali promotori di enantio e di diastereoselezione. In effetti una delle problematiche più attuali della Chimica Organica moderna è rappresentata dalla sintesi stereoselettiva nei suoi vari aspetti metodologici, strategici, interpretativi e di preparazione di molecole target. Accanto a processi di tipo stechiometrico verranno anche sviluppate metodologie catalitiche. Verranno studiati nuovi catalizzatori organici e nuovi leganti per catalisi asimmetrica utilizzando i concetti guida emersi nella letteratura più recente. Ci si avvarrà inoltre di processi in cui lo stereocontrollo è dovuto alla presenza di eteroatomi nelle molecole dei reagenti. Verranno inoltre studiate le possibili applicazioni dei procedimenti sviluppati. Un ruolo non secondario sarà riservato ai metodi computazionali e spettroscopici che potranno fornire una migliore descrizione del fenomeno stereochimico.
Nel corso di questo progetto ci si propone di consolidare ed estendere i progressi conseguiti dai precedenti Progetti di Rilevante Interesse Nazionale recanti lo stesso titolo. In particolare, si lavorerà sulle seguenti tematiche:
1) Metodologie Innovative in Sintesi Asimmetrica.
a)- Processi stechiometrici
b)-Processi metallo-catalizzati
c)-Processi organocatalitici
2) Sintesi Stereocontrollata di Molecole Organiche >>>

Coordinatore Scientifico del Programma di Ricerca
Marcello Tiecco Università degli Studi di PERUGIA
Obiettivo del Programma di Ricerca
Il presente progetto affronta importanti argomenti di ricerca di base nel campo della stereoselettività con elevate potenzialità applicative. Esso risponde a esigenze fortemente sentite e può fornire un gran numero di risultati di interesse generale. Esso rappresenta anche una grande opportunità per proseguire e ampliare l'integrazione e la cooperazione tra i vari gruppi partecipanti mediante incontri periodici durante i quali verranno organizzate tavole rotonde e presentazioni orali da parte di tutti i partecipanti in modo da favorire uno scambio completo di informazioni.
E’ intenzione dei proponenti portare importanti contributi in una delle problematiche più attuali e di maggior sviluppo della Chimica Organica che è quella della sintesi stereoselettiva nei suoi vari aspetti metodologici, strategici, interpretativi e di preparazione di molecole target. Uno degli obiettivi più importanti e di maggior impatto applicativo della sintesi organica moderna è infatti quello che è rivolto alla produzione di uno solo dei possibili stereoisomeri di una molecola.
Come testimoniato dall’imponente produzione scientifica dei proponenti, numerosi ed altamente qualificanti sono stati i risultati conseguiti nell’ambito del programma "Stereoselezione in Sintesi Organica. Metodologie ed Applicazioni" , oggetto di precedenti cofinaziamenti da parte del MUR. E' questo un programma scientifico di frontiera e di vasto respiro che è incentrato su >>>

Risultati parziali attesi
Con la realizzazione del presente programma ci si attende di ampliare notevolmente le conoscenze di base teoriche e pratiche sui fattori che determinano lo stereocontrollo delle trasformazioni organiche esaminate, di descriverne i limiti ed i campi di interesse, di sviluppare processi sintetici innovativi di pratica utilizzazione, di mettere in chiara evidenza i vantaggi che essi presentano rispetto ad altre eventuali metodogie alternative. I prodotti ottenuti a partire da molecole derivanti dal "pool" chirale potranno, almeno in alcuni casi, essere utilizzati come ausiliari o leganti chirali di interesse generale. La loro applicazione per realizzare nuovi processi stereoselettivi da parte dello stesso gruppo o da parte di altri gruppi partecipanti al progetto, permetterà di realizzare una maggiore integrazione tra i gruppi stessi anche mediante scambi di ricercatori. Ci si aspetta inoltre che le ricerche previste possano portare alla realizzazione della sintesi di vari composti che possono trovare pratica utilizzazione come farmaci, nuovi materiali, prodotti per l’agricoltura e l’alimentazione, additivi, ed altro.
In conclusione, i risultati delle ricerche proposte con il presente progetto porteranno un notevole contributo allo sviluppo della ricerca di base con elevate potenzialità applicative.

Le ricerche condotte dall’UdR di Perugia dovrebbero permettere di ottenere risultati di rilievo in due settori principali. Da una parte ci si attende >>>

Durata
24 mesi
Base di partenza scientifica nazionale o internazionale
La sintesi organica, consentendo di produrre in laboratorio molecole multifunzionali caratterizzate da elevata complessità strutturale, ha da sempre un ruolo centrale nello sviluppo di settori scientifici molto diversi quali la medicina, il settore agro-alimentare, l’ingegneria e l’alta tecnologia. Sfruttando i progressi ottenuti nel campo della sintesi organica e attraverso un’accurata progettazione delle sequenze sintetiche, si possono preparare in modo semplice, efficiente ed eco-sostenibile nuovi medicinali, fitofarmaci, additivi alimentari o materiali destinati a soddisfare le richieste sempre nuove di un mercato in costante sviluppo. Perché ciò sia possibile è necessario aumentare il numero delle metodologie sintetiche disponibili, scoprendo nuove vie e nuovi mezzi capaci di espandere i confini tradizionali della sintesi organica. Uno dei campi di ricerca più importanti e fertili è la sintesi asimmetrica (1). Attraverso i metodi tipici della sintesi asimmetrica ci si propone di controllare il decorso stereochimico di una reazione, in modo da ottenere uno solo fra gli stereoisomeri teoricamente possibili in molecole che contengono uno o più stereocentri. La stereoselezione non può essere considerata solo una sfida intellettuale per il chimico organico, infatti, la disponibilità di metodi applicabili alla preparazione stereo-controllata di composti organici ha un’imponente ricaduta in campo industriale consentendo la preparazione di prodotti di largo consumo ed elevato >>>