RICERCA ITALIANA     

SINTESI E STEREOCONTROLLO DI MOLECOLE ORGANICHE MEDIANTE METODOLOGIE INNOVATIVE E DI INTERESSE APPLICATIVO

Università degli Studi di Bologna

Abstract

L’Unità di Ricerca di Bologna focalizzerà la propria attenzione sullo sviluppo di nuovi sistemi catalitici stereoselettivi e l’ottimizzazione di trasformazioni organiche quali: reazione di Reformatsky, alchilazioni tipo-Friedel-Crafts and reazioni nitroaldoliche. Atraverso tali processi si intende preparare una vasta gamma di importanti intermedi per la produzione di molecole ad attività farmacologica. Si studierà inoltre la eterogeneizzazione di nuovi leganti oligotiofenici attraverso l’ancoraggio a varie matrici insolubili. Parte di questa fase di studio sarà eseguita in collaborazione con le Unità di Pisa a Milano. Saranno inoltre oggetto di studio mezzi di reazione alternativi come i liquidi ionici, in cui si eseguiranno processi di costruzione carbonio-carbonio in presenza di organocatalizzatori o di catalizzatori organometallici opportunemante funzionalizzati. Utili informazioni meccanicistiche sui processi sopra-citati saranno ottenute da dettagliati studi teorici computazionali tramite metodi QM/MM (QM= quanto meccanico, MM = meccanica molecolare)
In analogia, la Unità di Milano si occuperà della messa a punto: della sintesi di nuovi catalizzatori organici enantioselettivi, comprendenti sia basi di Lewis (come N-ossidi e fosfinossidi), acidi di Brønsted (come acidi fosforici) e sia leganti chirali derivanti da tetratia-[7]-eliceni elicoidali opportunamente modificati (fosfine, acidi fosfonici e sali di ammonio) in forma enantiopura. Inoltre, sempre nell’ottica >>>

Coordinatore Scientifico del Programma di Ricerca

Achille Umani Ronchi Università degli Studi di BOLOGNA

Obiettivo del Programma di Ricerca

Gli obiettivi della ricerca dell’Unità di Bologna sono molteplici: a) la progettazione e sviluppo di nuovi leganti chirali omogenei da applicare in alchilazioni alliliche intramolecolari enantioselettive di sistemi aromatici e alla ben nota reazione di Reformatsky inter- e intramolecolare. b) L’eterogeneizzazione di leganti chirali oligotiofenici su supporti mesoporosi e silicati “cross-lincati” (in collaborazione con le Unità di Pisa e Milano) per essere impiegati come catalizzatori recuperabili in reazioni nitroaldoliche enantioselettive.
c) La sintesi di nuovi organocatalizzatori funzionalizzati con gruppi ionici da usare in liquidi ionici come mezzi di reazione. Tali catalizzatori verranno impiegati, tra l'altro, nella condensazione aldolica fra chetoni ed aldeidi aromatiche. Inoltre, nuovi catalizzatori ionici contenenti atomi di palladio saranno impiegati nelle reazioni di cross-coupling. d) Saranno anche studiati nuovi reagenti organometallici (Zn, Mg e Li) per la sintesi stereocontrollata di leganti bis-amminici a simmetria C-2. In questo contesto, la combinazione di tali processi con reazioni di ring-closing metatesi porteranno alla formazione di composti policicli azotati. e) Infine, molte di queste trasformazioni saranno investigate computazionalmente attraverso metodi misti (QM= quantica meccanica, MM = meccanica molecolare) al fine di determinare i fattori chiave per determinare la performance dei sistemi catalitici.
L'Unità di Ricerca di >>>

Risultati parziali attesi

I risultati che l’Unità di ricerca di Bologna intende conseguire riguardano essenzialmente la produzione di prodotti chimici e lo sviluppo di metodologie chimiche atte a migliorare il livello di vita sociale. In particolare, è nostra intenzione proporre protocolli di sintesi rapidi, efficaci e facilmente adattabili a livello industriale per la produzione di intermedi di prodotti farmacologicamente attivi verso malattie altamente invalidanti. Tali molecole e tali procedure consentiranno di abbattere i tempi di produzione attuali, proponendo alternative sintetiche più economiche e concorrendo quindi ad una più vasta diffusione di tali medicinali a livello mondiale a prezzi vantaggiosi.
L’uso opportuno e/o combinato di nuovi solventi di reazione, innovativi catalizzatori chirali organometallici e “metal-free”, reattivi organometallici funzionalizzati ed integrazioni computazionali dovrebbero permettere di raggiungere notevoli risultati per quanto riguarda lo sviluppo di trasformazioni chimiche sempre più eco-compatibili, con la minimizzazione di produzione di scorie e la sostiruzione di materiali nocivi con prodotti natuali rinnovabili.
L’uso di liquidi ionici come solventi, in combinazione con leganti/complessi chirali opportunamente funzionalizzati, consentirà un facile recupero dei prodotti di reazione, della specie catalitica e eviterà la produzione di grandi volumi di scorie chimiche dovute all’impiego di solventi organici volatili. I catalizzatori chirali >>>

Durata

24 mesi

Base di partenza scientifica nazionale o internazionale

La strategia primaria che i paesi industrialmente piu’ avanzati devono perseguire per rimanere competitivi nel confronto con i paesi emergenti richiede una costante ricerca dell’ innovazione. Solo operando uno sforzo continuo diretto allo sviluppo di nuovi metodi di produzione che migliorino l’ efficienza, riducano i ridotti, e siano piu’ rispettosi dell’ ambiente, le economie mature possono rispondere alla sfida lanciata dai paesi in via di sviluppo grazie ad un basso costo del lavoro ed ad una disponibilita’ enorme di forza lavoro. Peraltro, solo l’ innovazione e’ in grado di aprire nuovi mercati consentendo di accedervi partendo dal punto di forza della supremazia tecnologica. La capacita’ di rinnovarsi delle industrie italiane medio-piccole ha permesso per lungo tempo al nostro paese di mantenere un ruolo leader in molti settori economici. Solo riconoscendo l’ innovazione come obiettivo primario della nostra politica economica l’ Italia puo’ sperare di mantenere e possibilmente incrementare questo ruolo.
La chimica rappresenta un settore economico cruciale il cui sviluppo e’ condizione necessaria per lo sviluppo di altri settori. L’ innovazione in chimica si basa essenzialmente sull’ identificazione di nuove metodologie efficienti, economiche ed eco-compatibili capaci di rimpiazzare metodi di produzione divenuti obsoleti. In particolare, la chimica organica fine si occupa della produzione di beni ad alto valore aggiunto come prodotti farmaceutici, prodotti chimici >>>